吴孟达在电影生涯数十年，实际上都没有一套是领衔主演，属典型的配角。但相对其他专任配角的演员，吴孟达却是少数靠演配角而红遍华人社会的演员。他有不少电影都由其他影星主演，诸如张学友、刘德华等等，但大多影迷对吴孟达的印象，还是周星驰电影。由1990年起吴孟达便凭著与周星驰合作大获成功，参演了数十部周星驰电影，计有《赌圣》、《逃学威龙》、《鹿鼎记》、《审死官》、《逃学威龙2》、《破坏之王》、《九品芝麻官之白面包青天》、《百变星君》、《食神》、《少林足球》等等。其中1990年上演的《赌圣》票房劲收逾四千万港元，破了历来港产片票房纪录。至1992年周星驰主演的五部电影包办该年度票房榜首五名，其中三部都有吴孟达份儿。至2001年他参演的《少林足球》更再度破了历来港产片票房纪录，收六千多万港元。多年来吴孟达与周星驰合作无间，使连海峡两岸一提起吴孟达，也都会联想起周星驰，被冠以“搞笑男二号”称号。
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